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Synthese von (S,S)‐Diisotyrosin und dessen Einbau in ein Ansatripetid
Gespeichert in:
Personen und Körperschaften: | , , , |
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Titel: |
Synthese von (S,S)‐Diisotyrosin und dessen Einbau in ein Ansatripetid |
In: | Angewandte Chemie, 101, 1989, 7, S. 946-948 |
veröffentlicht: |
Wiley
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Umfang: | 946-948 |
ISSN: |
0044-8249 1521-3757 |
DOI: | 10.1002/ange.19891010722 |
Zusammenfassung: | <jats:p><jats:bold>Der charakteristische Baustein der stark antibakteriellen Ansatripeptide WS‐43708 A und B</jats:bold> ist Diisotyrosin <jats:bold>1</jats:bold>. Durch stufenweisen enantioselektiven und diastereoselektiven Aufbau konnte verethertes <jats:bold>1</jats:bold> mit vier differenzierten Amino‐ und Carboxy‐Schutzgruppen erhalten werden (<jats:italic>ee</jats:italic> und <jats:italic>de</jats:italic> > 99%). Als Modell der Naturstoffe wurde das Ansatripeptid <jats:bold>2</jats:bold> synthetisiert. Der Ringschluß gelang über die linearen Pentafluorphenylester in 80% Ausbeute – unabhängig davon, an welcher “Seite” die zusätzliche Aminosäure zuvor eingebaut worden war.<jats:boxed-text content-type="graphic" position="anchor"><jats:graphic xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" mimetype="image/gif" position="anchor" specific-use="enlarged-web-image" xlink:href="graphic/must001.gif"><jats:alt-text>magnified image</jats:alt-text></jats:graphic></jats:boxed-text></jats:p> |
Format: | E-Article |
Quelle: | Wiley (CrossRef) |
Sprache: | Englisch |