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Über Aminosäuren und Peptide, XI. Hydroxylsubstituierte Cyclodipeptide durch Ringschluß von Pyruvoylaminosäure‐amiden
Gespeichert in:
Personen und Körperschaften: | , |
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Titel: |
Über Aminosäuren und Peptide, XI. Hydroxylsubstituierte Cyclodipeptide durch Ringschluß von Pyruvoylaminosäure‐amiden |
In: | Chemische Berichte, 107, 1974, 9, S. 2804-2815 |
veröffentlicht: |
Wiley
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Umfang: | 2804-2815 |
ISSN: |
0009-2940 |
DOI: | 10.1002/cber.19741070902 |
Zusammenfassung: | <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Mit Hilfe von energiereichen Brenztraubensäure‐Verbindungen (Brenztraubensäure‐chlorid, ‐<jats:italic>p</jats:italic>‐nitrophenylester und Hydroxymaleinsäure‐anhydrid) werden Pyruvoylaminosäure‐amide aufgebaut. Sie cyclisieren — am schnellsten bei pH 7.5 in Wasser‐Zu den Hydroxycyclodipeptiden <jats:bold>13</jats:bold>, <jats:bold>14</jats:bold>, <jats:bold>15</jats:bold> und <jats:bold>17</jats:bold>. Unabhängig von der Struktur der Brenztraubensäure‐Verbindung liegt das Gleichgewicht vollständig auf der Seite der Ringverbindung. Beim Prolinderivat <jats:bold>11</jats:bold> führt, der Ringschluß mit hoher optischer Induktion kinetisch Kontrolliert zum Isomeren <jats:bold>13a</jats:bold>, das sich in saurer und alkalischer wäßriger Lösung mit hoher optischer Induktion in das thermodynamisch stabilere Isomere <jats:bold>13b</jats:bold> umwandelt. Unter Mercaptalisierungsbedingungen läßt sich die Hydroxygruppe mit meist hoher optischer Induktion durch schwefel haltige Gruppen ersetzen.</jats:p> |
Format: | E-Article |
Quelle: | Wiley (CrossRef) |
Sprache: | Englisch |