%0 Electronic Article
%A Schmidt, Ulrich and Perco, Adrian and Öhler, Elisabeth
%I Wiley
%D 1974
%D 1974
%G English
%@ 0009-2940
%~ Katalog der Universitätsbibliothek Leipzig
%T Über Aminosäuren und Peptide, XII Über Dehydroaminosäuren, I. Ringschluß des Z‐Dehydroalanyl‐L‐prolin‐N‐methylamids zum Z‐Amino‐cyclodipeptid durch Amidaddition an die CC‐Doppelbindung
%V 107
%J Chemische Berichte
%V 107
%N 9
%P 2816-2821
%U http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070903
%X AbstractN‐Benzyloxycarbonyl‐β‐chloralanyl‐L‐prolin‐N‐methylamid (11) wird mit Hilfe der DCCD‐Methode gewonnen. Bei der Dehydrohalogenierung cyclisiert das primär gebildet N‐Benzyloxycarbonyldehydroalanyl‐L‐prolin‐N‐methylamid (13) unter Addition der Methylamidgruppe an die CC‐Doppelbindung zum Benzyloxycarbonylamino‐N‐methylalanyl‐L‐prolin‐anhydrid (14), das mit Thioessigsäure zur Acetylthioverbindung 8 umgesetzt wird. Ausgehend von N‐Benzyloxycarbonyl‐β‐tosyloxy‐D, L‐alanbyl‐L‐prolin‐N‐methylamid (12) gelingt die Isolierung des Dehydrodipeptides 13. 13 cyclisiert zu 14 in Gegenwart von 1,8‐Diazabicyclo‐[5.4.0] undec‐7‐en, nicht aber mit Hilfe von Triäthylamin.
%Z https://katalog.ub.uni-leipzig.de/Record/ai-49-aHR0cDovL2R4LmRvaS5vcmcvMTAuMTAwMi9jYmVyLjE5NzQxMDcwOTAz
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