%0 Electronic Article %A Schmidt, Ulrich and Perco, Adrian and Öhler, Elisabeth %I Wiley %D 1974 %D 1974 %G English %@ 0009-2940 %~ Katalog der Universitätsbibliothek Leipzig %T Über Aminosäuren und Peptide, XII Über Dehydroaminosäuren, I. Ringschluß des Z‐Dehydroalanyl‐L‐prolin‐N‐methylamids zum Z‐Amino‐cyclodipeptid durch Amidaddition an die CC‐Doppelbindung %V 107 %J Chemische Berichte %V 107 %N 9 %P 2816-2821 %U http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070903 %X AbstractN‐Benzyloxycarbonyl‐β‐chloralanyl‐L‐prolin‐N‐methylamid (11) wird mit Hilfe der DCCD‐Methode gewonnen. Bei der Dehydrohalogenierung cyclisiert das primär gebildet N‐Benzyloxycarbonyldehydroalanyl‐L‐prolin‐N‐methylamid (13) unter Addition der Methylamidgruppe an die CC‐Doppelbindung zum Benzyloxycarbonylamino‐N‐methylalanyl‐L‐prolin‐anhydrid (14), das mit Thioessigsäure zur Acetylthioverbindung 8 umgesetzt wird. Ausgehend von N‐Benzyloxycarbonyl‐β‐tosyloxy‐D, L‐alanbyl‐L‐prolin‐N‐methylamid (12) gelingt die Isolierung des Dehydrodipeptides 13. 13 cyclisiert zu 14 in Gegenwart von 1,8‐Diazabicyclo‐[5.4.0] undec‐7‐en, nicht aber mit Hilfe von Triäthylamin. %Z https://katalog.ub.uni-leipzig.de/Record/ai-49-aHR0cDovL2R4LmRvaS5vcmcvMTAuMTAwMi9jYmVyLjE5NzQxMDcwOTAz %U https://katalog.ub.uni-leipzig.de/Record/ai-49-aHR0cDovL2R4LmRvaS5vcmcvMTAuMTAwMi9jYmVyLjE5NzQxMDcwOTAz