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Über Aminosäuren und Peptide, XXVII: Über Dehydroaminosäuren, XIV: Biomimetische Versuche zur Cysteinbildung. Addition von SH‐Verbindungen an Dehydroaminosäuren
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Personen und Körperschaften: | , , |
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Titel: |
Über Aminosäuren und Peptide, XXVII: Über Dehydroaminosäuren, XIV: Biomimetische Versuche zur Cysteinbildung. Addition von SH‐Verbindungen an Dehydroaminosäuren |
In: | Chemische Berichte, 111, 1978, 3, S. 1058-1076 |
veröffentlicht: |
Wiley
|
Umfang: | 1058-1076 |
ISSN: |
0009-2940 |
DOI: | 10.1002/cber.19781110325 |
Zusammenfassung: | <jats:title>Abstract</jats:title><jats:p> <jats:list list-type="explicit-label"> <jats:list-item><jats:p>Die Stereoselektivität der Thioladdition an Dehydrodipeptide in Abhängigkeit von Struktur und Reaktionsbedingungen wurde untersucht. Bei thiolat‐katalysierter Addition von Thiolen an die Dehydroalanyl‐prolinamide (<jats:bold>7</jats:bold>–<jats:bold>10</jats:bold>) wird mit hoher optischer Induktion das <jats:sc>D</jats:sc>‐Cysteinylpeptid gebildet; nahezu keine Induktion wird bei den analogen Dipeptiden mit einer Ester‐ oder einer Alkoholfunktion (<jats:bold>11</jats:bold> bzw. <jats:bold>12</jats:bold>), bei umgekehrter Anordnung von Prolin‐ und Dehydroalanin‐Einheit (<jats:bold>14</jats:bold>) und bei Ersatz der Prolinhälfte durch Alanin (<jats:bold>16</jats:bold>) oder Valin (<jats:bold>17</jats:bold>) beobachtet.</jats:p></jats:list-item> <jats:list-item><jats:p>Als Modell für Additionsreaktionen an Aminoacrylsäuren im Aminosäuremetabolismus wurde die Thioladdition an verschiedene Dehydrovalinverbindungen <jats:bold>21–26</jats:bold> untersucht. Dabei addierten Salicyliden‐, <jats:italic>p</jats:italic>‐Nitrosalicyliden‐ und Pyridoxyliden‐dehydrovalinester (<jats:bold>22</jats:bold>, <jats:bold>23</jats:bold>, <jats:bold>26</jats:bold>) Thiole 10‐ bis 30 mal schneller als Dehydrovalin‐, <jats:italic>N</jats:italic>‐Acetyldehydrovalin‐ und <jats:italic>N</jats:italic>‐Benzylidendehydrovalinester (<jats:bold>24</jats:bold>, <jats:bold>25</jats:bold>, <jats:bold>21</jats:bold>).</jats:p></jats:list-item> </jats:list></jats:p> |
Format: | E-Article |
Quelle: | Wiley (CrossRef) |
Sprache: | Englisch |